如何检验碳碳双键?

如何检验碳碳双键?

2019-12-29

碳-碳键是一连接两个碳原子的共价键,其中最普通的形式是单键:即一个键是由两个电子组成,其中两个原子分别提供一个电子,碳-碳单键属于 σ 键,组成单键的两个碳原子自身的电子先形成混成轨域,然后两个混成轨域之间形成碳-碳单键。但在烯烃中碳原子会形成双键,双键的组成是一个 σ 键(由两个形成 混成轨域的电子)和一个 π 键(由两个未参与混成的 p 轨域电子所构成),双键使用的 p 轨域会形成 π 键,当碳-碳键数愈多,键能愈大,键长愈短。

根据碳碳双键的数目,烯烃又可以分为单烯烃(含一个双键)、二烯烃(含两个双键)和多烯烃(含多个双键),其中,以单烯烃和共轭二烯烃最为重要。通常烯烃是指含有一个碳碳双键的不饱和烃而言,而烯类化合物因为含有 π 键结构,其反应活性较大,一般也称为「成油族,olefins」,此时烯类的双键可使溴的四氯化碳溶液( )及过锰酸钾( )褪色。化学法除了使用和这两种方法外,也可以使用臭氧( )来检测,双键的地方会断裂转变成「羰基」,是实现烯烃官能团向醛酮官能团转化的手段之一,这些都属于「氧化反应,oxidation reaction」。

当碳碳双键之密度过高时,易于与空气中的氧进行交链反应,呈甘涸的状态。此时最简单的方法是用碘溶液来检验碳碳双键,碘溶液带有紫色,将其滴到 100g 植物性油中,碘与碳碳双键进行加成反应后,变成无色的物质,持续滴碘溶液到油中,直到油中碘溶液不再褪色时停止,此时油中之碳碳双键已完全反应完毕,此时所消耗掉碘的重量称为“碘价”,这是一种加卤素的「加成反应,addition reaction」。

此外,我们也可以用红外光谱来辨认分子构造中的官能基,紫外、可见光谱最主要的功能在显示不饱和键间的共轭关系。不饱和键如碳碳双键、三键、苯、碳氧双键等,相互形成共轭的程度越大,则 p 或 s 电子跃迁所需的能量越小,主要的吸收就渐渐由紫外光区移入可见光区。以紅外光譜而言,C=C 键落在 。