我实在是好奇得很，为啥目前绝大多数的教材以及有机化学老师还会强调马氏规则！不要再马氏反马氏了，马尔科夫尼科夫都烦了，这是基于扎伊采夫规则提出来的一个总结性的规则，与其记住这个规则，还不如去理解这个规则背后的东西！
题主这个问题，1-戊炔与2倍当量HBr反应，首先明白这是典型的亲电加成！
为了符合真实，我去SciFinder查了一下这个反应，看看真实情况生成什么呀，然后再去分析！
抱歉，没查到哈哈哈哈
于是查了一下国内外几本教材，发现下面的图片：
端炔与溴化氢反应：
端炔与氯化氢反应：
看似都符合所谓的马氏规则，可是为啥嘞，为啥要记住这个规则嘞？
首先1-戊炔和溴化氢加成，是亲电加成，炔键和氢正离子反应，生成烯基碳正离子，由于以下几个原因，烯基碳正离子不如烷基碳正离子稳定：
（1）sp2碳电负性大，因为s成分多
（2）缺电子p轨道垂直于双键平面，超共轭少
这题外话，和这个题目没关系！
这个烯基碳正离子，有两种可能，在1位还是2位，也很简单，碳正离子在2位能够形成超共轭，因此更稳定一些，因此氢正离子加在1位，这就是所谓的马氏规则，氢加在氢多的一边，剩下就是溴负离子结合，形成2-溴-1-戊烯（题主命名好像有一丢丢疑问），然后就是这个东西和溴化氢的加成了！
先分析，溴到底是吸电子还是给电子，看诱导效应和共轭效应的总和！
诱导效应看电负性，从鲍林的电负性表格来看，碳2.55，溴2.96，大概如此吧，不追究详细的，也就是诱导效应来说，溴是吸电子的，但是差别不大，所以这个效应不强！
共轭效应看轨道重叠程度，也就是电子能离域的程度，溴4p轨道与碳的2p轨道尺寸差别太大，重叠效果差，所以共轭也很差！
用的效果呢，很难说，这个没有结论，卤素是吸电子还是给电子这个很难解释清楚，除非有理论计算数据或者实验数据，比如氟，电负性大的同时共轭也好！
那我们就来看看，加成后的效果，氢正离子加在1位，形成的碳正离子属于三级碳正离子，能够与旁边的烷基CH键形成超共轭，还能与溴形成共轭（不过诱导部分抵消），主要看超共轭，所以这个是比1位碳正离子稳定的，所以形成的是2，2-二溴戊烷！
这之间，最主要还是烷基CH的超共轭！
