尹继善的仕途颇为传奇。他的父亲尹泰，原属于镶黄旗，姓章佳氏。康熙年间官至国子监祭酒，康熙五十二年因病辞官，闲居盛京。
康熙六十年（1721），雍亲王胤禛奉命祭拜三陵，途中遇雨（真是命中注定的一场雨），遂宿于尹家，晚间闲谈，问尹泰可有子任官？尹泰道，有第五子已举京兆。胤禛答应见见这个年轻人。
不久康熙驾崩，雍正继位。雍正元年（1723），尹继善考中进士，陛见时，皇帝格外留心，一看尹继善文采风流、应对得体，顿时大喜。当下便让他担任起居注日讲官，朝夕随侍。五年迁户部郎中，六年署江苏巡抚，七年竟迁河道总督。火箭般的升迁速度，一时风头无两，出任封疆时年方32岁，江南人称“小尹”。
尹继善的受宠甚至连带扶持了尹泰，雍正七年，已经年逾八旬的尹泰被加恩授东阁大学士兼兵部尚书。尹泰才能并不出众，明眼人一看便知是沾了儿子的光。雍正对此也不讳言，在一段奏折里直接批复道：“汝父积何德生汝如此之子也！朕实为汝君父庆幸焉，勉之！”也不想尹泰见了作何想。不久，甚至还发生了一件更让尹泰哭笑不得的尴尬事。
这件事是袁枚记载的，见《小仓山房文集*稗事二则》。没办法，袁枚跟这家人太熟了。
这一段记载太具有戏剧性，简直就像一场闹剧。然而考虑雍正的为人，这种事他还真做得出来。
他本就爱管大臣家的闲事，雍正三年（1725），他就提出要代办大臣家事，降旨说“（诸大臣）现有为伊妻所制，凡事依允者，苟有畏惧掣肘不得已之处，令密奏朕，朕代诸大臣处分，朕虽日理万机，而于大臣之家事尚能办理。”
看看，人家夫妻内帷之间的事，他都想插一脚。而且“朕就是这样汉子”，爱之欲其生，恶之欲其死，他肯定自以为在给心爱的宠臣打抱不平来着。至于之后徐氏在相府如何自处，尹继善和尹泰之间的父子亲情如何维系，不在他的考虑之内。
雍正是个难伺候的主儿，尹继善怎么就投了雍正的缘呢？因满清八旗子弟，自来读书人少，尹继善乃是其中的佼佼者，对汉文化濡染深厚，在当时十分难得。雍正初继位，亟需培育自己的力量（康熙留下来那一班儿老臣多半牵涉进九龙夺嫡，派系复杂，以雍正心术，必不能信任），尹继善出现的时间既巧，又很有浑金璞玉的潜质。所以他一跃成为雍正眼里的绩优股。
尹继善很聪明。在赏识他的领导面前，他既不得意忘形，同时又时不时地，各种角度巧妙地表现一下自己。
雍正曾在上谕中谆谆教诲：“小尹啊，你要多学学李卫、鄂尔泰、田文镜这三人。”
这仨是谁？这仨是雍正朝的能臣、皇帝心尖尖上的人。领导在群里@你了，你怎么回答？一般人肯定就说：“是！领导！这三位同志都是我们的榜样，我一定努力向他们看齐！”
这么说就完了。态度端正，味同嚼蜡。尹继善怎么说呢？尹继善说：“领导，您嘱咐我向三位业绩标兵学习，我是这么想的。李卫，我要学习他的勇敢，不学他的粗犷（李卫出身低、学识少）。田文镜，我要学习他的勤勉，不学他的苛刻。鄂尔泰，可以学的地方就多了，但我也不会学他的刚愎自用。”雍正听了，嘿！这小子！没看走眼！
尹继善说这话是审时度势的。他知道皇帝不喜欢唯唯诺诺，会拍马屁的奴才太多了，不差他一个。皇帝喜欢，就是喜欢他一股少年锐气。何况，这番对答，实际上是向皇帝表了决心，他简直是立志要兼具三人的优点而去其瑕疵了——他知道皇帝对他期许远大。
心思玲珑只是泰山一角，另一方面，尹继善的行政能力有目共睹。他虽是八旗出身，但不算勋贵子弟，又是侧室所出，自幼免不了风霜雨雪，对民间情弊是熟知的。他很懂一些经济常识，行政能让百姓沾实惠。乾隆十五年，两江地区因连年灾害，政府赈济，仓库空虚，缺额多达150万石，乾隆十六年，年成较好，按常规应该大量购买米谷补足，但尹继善不同意，他指出：灾荒刚过，米价本来就高，大批采购必然导致米价暴涨，故“饬各州县采买，以一半为率，其已足额之半者，暂行停缓，如买不及半而市价骤增，亦即停止。”因掌握供求规律，使江南避免了一场经济风暴。为这些，江南百姓很感念他。
尹继善在雍正朝一直顺风顺水，不幸的是雍正死的早，到了乾隆时代，他的日子就有些难过了。
乾隆是个自视甚高的人，从小经历过于顺利，导致表面谦和可亲，实则内心极度瞧不起人。他公开宣称“本朝无名臣”，康雍朝的老臣们在他手下讨生活，难免战战兢兢。尹继善少年封疆、倜傥风流，耐不住上头还有一个更加少年得志的（乾隆登基年方25岁），高度相似的人，怎么可能相互看得惯？尹继善努力逢迎，看在乾隆眼里，却越发讨厌。乾隆多次降旨，叱责他“好名用巧，居心不诚”、“大事化小、小事化了”，甚至把他树为反面教材，戒饬其他官员。
尹继善突然变得不会说话了，他在请罪折子里诚惶诚恐：“陛下，臣才识有限，屡屡犯错。”
乾隆回复：“你不是才识有限，你就是才识太多了！”
好在乾隆也不能拿他怎么样。两江总督他当得太好，乾隆一时找不到更合适的人代替他。江南不是谁都能管得了的，这里有一个庞大的文人群体，普通百姓的文化素养也较内地为高，北方的粗莽汉子根本收拾不下。前车之鉴，黄廷桂，本是雍乾之际一大能臣，任两江总督不到三年，就闹了个灰头土脸。连乾隆都说：“南人风气柔弱。黄廷桂性情刚躁，几于水火之不相入。”偏偏江南百姓就服尹继善。尹继善懂得宽缓为政、奖掖斯文，而且，爱写诗！公务之暇，与江南的文人吟咏唱和，相处得很融洽。
尹继善娶了鄂尔泰的侄女，所以，他和鄂尔泰是内亲。但鄂尔泰似乎对这个侄女婿评价不高。
乾隆七年，袁枚赴江南任职，离京前与鄂尔泰话别（鄂尔泰是袁枚的老师），论及江南名臣，鄂尔泰对尹继善只字不提，却对顾琮称赏不已，说：
袁枚唯唯称是。结果，一到江南，他和顾琮只见了一面，却和尹继善打得火热。
袁枚的诗词文集里，尹继善一家出现的频率非常高。这家人的文化素质非同寻常，子孙后来发展都不错。
诗写得最好的三公子庆玉（就是前一则里的“两峰”），后来官至湖北布政使。而那个笑说“见人吃莲子有感”的四公子庆桂，在仕途上顺风顺水，一直当到了嘉庆朝的文渊阁大学士。加上因子授东阁大学士的祖父尹泰，晚年赴京任文华殿大学士的父亲尹继善（是的，尹继善晚年与乾隆的关系稍有和缓），祖孙三辈因“三朝宰辅”而被人称颂一时。
尹继善“性不爱钱”，而“应酬浩大”，因此去世时，十个儿子平分遗产，所得无几。后来官至宰相的庆桂，算儿子辈里家道最好的，但也“不事生产”，并不富裕。官品低微的诸兄弟，甚至往往要靠典当度日，甚至“因衣冠不周，不能当差”。六公子庆兰曾有诗感慨：“悉添双鬓雪，怕忆少年时。”这境况，想必是尹继善当年始料未及的。
庆兰是兄弟中的异数，他生性淡泊，不求仕进。写了一本笔记小说《萤窗异草》，仿聊斋，而笔触更曲折入微，颇清新可读。
庆兰和满族诗人富察明义交往甚密。明义的《绿烟琐窗集》里记载有数首赠和庆兰的诗作，其中一首《和庆六似村韵》是这样写的：
“不贪五斗折腰米，免却九街扑面尘”。他早早地发现了父兄未到的境界，竟悠游临泉以终老。
到后来确实也差不多。庆桂死后，子孙再无继起者，“不二十年，式微已甚，睹之惨然”。那已是道咸年间的事了。整个大清国的国运江河日下，裹挟其中的芥子们自难独善其身。尹继善开创的这一出仕宦长剧，也终于走到了尽头。
参考文献：
①《清史稿·尹继善传》
②袁枚《小仓山房文集》
③袁枚《随园诗话》
④高翔，尹继善述论[J]．清史研究，1995.1
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