应该是在杯户中央医院商量战略的时候就已经想到这一步了(不得不佩服双银色子弹合璧的强大)，佐证如下：
冲矢昴第一次出场之后，大小银色子弹有对暗号的嫌疑(福尔摩斯一系列的台词)、 也有一段没让观众看到的对话，这其中可能就是赤井秀一让柯南明白他们的"假死"作战计划成功，他变脸成了研究生冲矢昴。之后柯南对冲矢昴非常非常信任直接住进工藤家了，把灰原哀都吓傻了。其中这俩人有些对话，如果从柯南知道冲矢昴=赤井秀一的前提下会显得更自然(比如：柯南"要好好看家哦"，这是绝对的信任态度吧)。[动画509-510集内容]
漫画File.623 对暗号的嫌疑
动画509集 观众没看到的对话(步美在和弓长警部讨论日记的时候，银色子弹之间在讨论什么呢?)
File.624 "看家"
再往后也有一系列类似的细节可以说明柯南其实是知道这个重要真相的，只是为了帮助冲矢昴隐藏身份柯南瞒住了周围的人。
至于你说的"工藤优作未解决事件"，漫画File.824
柯南这么惊悚应该是因为小兰就在旁边，不想让兰园知道。
